Iglesias je v 50 letni glasbeni karieri prodal več kot 300 milijonov albumov po vsem svetu. Njegov album Julio iz leta 1983 je bil prvi album izvajalca zunaj angleškega jezikovnega območja, ki je bil v ZDA prodan v več kot dveh milijonih izvodih. Je tudi edini tovrstni album, ki se lahko pohvali z dvojno platinasto naklado. Diskografska hiša Sony Music Entertainment, ki je izdala več Iglesiasovih plošč, je priljubljenega latino pevca razglasila za enega izmed desetih komercialno najbolj uspešnih glasbenikov.

Posebej je znan po svoji romantičnih baladah, uspehe pa žanje tudi s prepričljivimi izvedbami drugih glasbenih slogov, kot denimo na zadnjem albumu, kjer je zbral žanrsko različne pesmi mehiških avtorjev. Na začetku kariere je med drugim izdal skupno ploščo z znano hrvaško pevko Terezo Kesovijo.

Pred začetkom glasbene kariere je Iglesias študiral pravo, med drugim je kot vratar treniral nogomet v madridskem moštvu Real Madrid. Iglesias je tudi prijatelj predsednika hrvaške nogometne zveze in nekdanjega nogometnega reprezentanta Davorja Šukerja.